Жиздринский уезд - второй по величине в Калужской губернии - был известен как центр культуры и просвещения. В 1789 году по прошению сына заводчика Демидова на улице Людиновской было открыто частное училище.    

       В XIX веке в городе было 4 начальных школы, женская казённая Мариинская гимназия, Александровская частная женская гимназия, мужская Исаенковская гимназия, специальная школа садоводов и огородников городское Михайловское училище.
      Во второй половине XIX века на территории Старого города появилась начальная школа, которая располагалась почти на том же самом месте, где находится в настоящее время Жиздринская средняя школа №2.

 

       Из воспоминаний старожилов: в 30-е годы директором начальной школы была Чекрыгина Вера Алексеевна, преподавали в школе Корнеёнкова Ольга Ивановна, Новикова Мария Николаевна. После окончания начальной школы учащиеся Старого города и Жировки переходили в семилетнюю школу, которую стали называть школой № 2. Примечательно, что до 1918 г. в здании школы размешалась мужская гимназия, в которую в городе называли Исаенковская, так как гимназия арендовала 2 этаж купца Исаенкова, где располагалась она на месте нашей почты.
      После революции здание было конфисковано и передано школе. В этой школе обучались дети - сироты, которые жили в детском доме (находился на месте нашего кинотеатра). Эту школу по воспоминаниям очевидцам, закончил будущий известный русский генетик Дубинин в 30- годы.
      До войны директором школы работал Смирнов Федор Федорович, арифметику преподавала Горбачева Акилина Лаврентьевна из деревни Ловать, которая имела отличные знания, а обучалась, то есть, первые уроки ей давала директриса Мариинской гимназии, внучка Грибоедова, так как бабушка Акилины была горничной у директрисы.
     В 1939 году в школе был открыт 8 класс, и школа стала средней. Первый выпуск должен был состоятся  в 1941 году, но помешала Великая Отечественная война. После освобождения города от фашистов, школе было отдано сохранившееся в городе здание, (оно находилось на месте кафе «Встреча») второе здание на месте нынешней бак-лаборатории. Длительное время заведующей работала Ларкина Мария Степановна, школа реорганизуется в семилетку. В 1950-52г. директором работал Никитин Александр Иванович.

    
В 1952 году школа получает новое здание на улице Лермонтова, где располагается и ныне.

Первый выпуск 10-летки состоялся в 1957 году. Четверо выпускников было награждено медалями: (золотой и 3 серебренных). С 1957 года ещё 20 выпускников были награждены золотой медалью, 15 отмечены серебряными медалями.
 

Во главе школы директорами работали:

• Никитин А.И. (1950-1952);
• Фролов Н.П. (1952-1966);
• Дрыкин В.Ф. (1966-1969);
• Иванова М.В. (1969-1976);
• Долгополова Р.Г. (1976-1983); 
• Маркасова К.С. (1983-1986);
• Иванюхин А.П. (1986-1995); 
• Сергеевская З.П. (1995-2011);
• Васильева Н.С. (2011-2017)
• Жидков С.А. (1 сентября 2017 г. - 18 сентября 2018 г.)

В настоящее время школой руководит Медникова Валентина Ивановна

      

Длительное время в школе работали: Забелин А.П., Забелина В.П,Филатова Т.Т.,Параносенкова З.С., Новикова М.Н., Ларина А.И., Бобылёва Е.А., Чекрыгин В.А., Максимов И.В., Шматов А.А., и многие другие учителя, которые посвятили свою жизнь школе, отдавая свои знания воспитанию детей.  

 

Каждое поколение учащихся школы имело свои традиции, которые преумножались и сохранялись. Поколение 60-80 х гг. невозможно представить без октябрятских звездочек, пионерских отрядов, комсомольских групп.

 

В 90-е годы на смену пионерам и комсомольцам пришли клубы по интересам. Был открыт литературный салон, где учащиеся школы глубже знакомятся с творчеством поэтов, писателей.

 

В 1995 году школа получила статус  «Школы Здоровья», появился впервые свой медработник.

 

В этом же году на базе школы было открыто школьное лесничество «Первопроходец», главная задача которого- возродить Жиздринский дендрарий.

 

 

Всего не расскажешь, что было у нас. Любое из дел наших радует вас. Но главное дело для нас всех – учеба. Учеба, как надо – на «5». И готова добавка достойная к тем медалистам, Что серебром – златом сияют так чисто! А чтобы довести наш рассказ до конца, Мы скажем честно и от своего лица, Где много солнца, теплоты и добра, Там остаются в памяти на долгие года       Красивая история,                             ученики                                        и их учителя!